Alec Benjamin litt zu Beginn seiner Karriere unter dem, was manche als Rückschlag bezeichnen würden. Denn obwohl er während seines Studiums von Columbia Records unter Vertrag genommen wurde, ließ ihn das Label fallen, bevor er tatsächlich irgendwelche Tracks fallen lassen konnte. Er nahm dies jedoch nicht als Niederlage. Vielmehr dachte er über andere Wege nach, um seine Marke zu promoten. Zum Beispiel hat der Singer / Songwriter ein Lied mit dem Titel „Let Me Down Slowly“ (2018) zusammengestellt. Fans von Benjamin würden dies als seinen Durchbruch erkennen, einen Track, der in den USA und einigen anderen Ländern den Doppel-Platin-Status erreichte. Dies gehörte jedoch auch zu den Songs, mit denen Alec einen Vertrag mit dem Label Atlantic Records abschloss, das ihn tatsächlich veröffentlichte.
Zwischen 2018 und 2020 veröffentlichte der Sänger auch sein Debütalbum „These Two Windows“ (2020) sowie sein zweites Mixtape „Narrated for You“ (2018). Während dieser Zeit explodierte keine seiner Singles wie 'Let Me Down Slowly'. 2018 brachte er jedoch einige andere Tracks heraus, 'If We Have Each Other' und 'Water Fountain', die sowohl in den USA als auch in Kanada mit Gold ausgezeichnet wurden. Neben seiner eigenen Karriere hat er auch für andere Künstler geschrieben.